Семья Успенского была многодетной, отец работал секретарем казенной Палаты государственного имущества, происходил из духовенства. Мать Надежда была дочерью управляющего Палаты, в которой работал муж.

Детские годы Глеба прошли в родительском доме. Частенько мальчика отправляли в Калугу в гости к деду по материнской линии. Настало время учебы и Успенского записали в Тульскую гимназию. Через три года он стал учиться в Черниговской гимназии. Здесь будущий писатель с головой окунулся в литературу, перечитывая всех русских классиков. В гимназии Глеб Успенский принимал самое деятельное участие в выпуске гимназического журнала "Молодые побеги".

В 1861 году Глеб Иванович поступил на юридический факультет университета Санкт-Петербурга. Месяца через три в столице начались студенческие волнения и все первокурсники были отчислены. Глебу пришлось переехать в Москву для поступления в Московский Университет. Денег у него не было, он недоедал. Вскоре ему удастся устроиться корректором в типографию "Московских ведомостей". В 1862-ом в журнале Льва Толстого "Ясная поляна" опубликован первый рассказ Успенского "Михалыч".

Спустя два года умирает отец Глеба Успенского и все заботы по обеспечению младших братьев и сестер ложатся на его плечи. Успенскому удается получить пособие на воспитание детей.

Переехав в Чернигов, писатель стал публиковать один за другим свои рассказы. "Нравы Растеряевой улицы" - очерки о жизни низших слоев общества, картина нищеты и нужды. Народная жизнь без прикрас была в диковинку читателю, это стало одной из причин популярности творчества Глеба Успенского. В Санкт-Петербурге он выдержал экзамен на учителя русского языка и с того момента занимался преподаванием в родной тульской губернии. В 1868 году Успенский начал сотрудничать с журналом "Отечественные записки". В этом же журнале писатель опубликовал новый цикл повестей – "Разорение".

В 1870-ом Глеб Иванович Успенский женился на учительнице Александре Бараевой.

С помощью Некрасова, Глебу удается побывать заграницей, посмотреть на Францию, Германию и Бельгию. Результатом путешествия по Европе стали новые произведения Успенского. Несмотря на большие литературные успехи и каждодневный труд, нужда не покидала его. Хлопоты о деньгах, погашение долгов, хроническая усталость и предрасположенность к психическим расстройствам вызвало у Успенского душевную болезнь. В 1892 году Глеба Успенского положили в психиатрическую лечебницу в Петербурге. Умер от паралича сердца в 1902 году.

Книги автора, имеющиеся в книжном фонде Аромашевской центральной районной библиотеки им. поэта В.И. Белова:

- Нравы Растеряевой улицы;

- Власть земли.